با وجود اهداف مثبت قانون ماده 100 شهرداری، چالش‌ها و تعارض منافع در اجرای آن نیز قابل توجه است. یکی از مهم‌ترین مشکلات، تعارض بین وظیفه شهرداری در پیشگیری از تخلفات و نیاز آن به درآمدزایی از طریق جریمه ‌های کمیسیون ماده 100 است. این موضوع باعث شده است که در برخی موارد، تخلفات ساختمانی به جای تخریب، با جریمه مالی تبدیل به منبع درآمد شهرداری شود که خود می‌تواند انگیزه‌ای برای افزایش تخلفات باشد. این تعارض منافع، نقدهای جدی را از سوی کارشناسان و جامعه حقوقی به دنبال داشته و نیازمند اصلاحات و نظارت‌های دقیق‌ تر است.